从1997年4月21日诞生至今，Winamp已经走过15周年。从曾经的MP3的代名词，到后来被AOL高调收购，再到后来市场逐渐萎缩，Winamp走过了起伏的15年。
通过对Winamp的发展轨迹进行整理，我们可以发现，Winamp经历了诞生期、发展期、成熟期和衰退期四个阶段。Winamp在初期经过几次修改与版本更新之后，其独特的均衡器、播放列表及可视化效果加上其在解压还原音质与CPU占用率方面良好的表现，迅速被用户所接受。1999年6月，AOL以近1亿美元的高价收购了Winamp所在的母公司Nullsoft。在被收购之后，Winamp所在的母公司Nullsoft与另外一个流媒体播放软件项目Spinner被AOL合并成一个部门运作。同时，Winamp也先后更新开发了Winamp2、Winamp3和Winamp5的众多版本。在2007年10月，Winamp推出了10周年纪念版，Winamp此时拥有9000万活跃用户群。然而，在那之后，从用户规模上来看，Winamp的用户规模正在逐渐萎缩。同时从Winamp的界面功能来看，相比其他音乐播放器也显得简便性不足，时代感滞后。虽然在2010年10月，Winamp发布了Android版App。然而到目前为止，其在线音乐库仍旧主要是英文歌曲，而这与其地域分散的用户群体是不对称的。因此，Winamp进入了衰退期。
通过对艾瑞咨询数据产品iUserTracker的整理发现，在中国，2006年12月，Winamp软件的月度覆盖人数为810.5万人，而到了2011年12月，Winamp软件的月度覆盖人数只有93万人。
在Winamp与Spinner被AOL收购后不久，AOL与时代华纳合并，值此之际，Winamp在各方面拥有绝好的发展机遇。然而，Winamp并没有如预想的那样发展壮大，而是慢慢衰落。
艾瑞咨询分析认为，造成这种现象的原因为：一，Winamp与同时被收购的Spinner企业文化不和，而与AOL的企业文化也不和。这种从部门内到公司层面的企业文化的冲突矛盾，对于Winamp发展推广存在很大障碍。二，AOL过分重视其网络接入业务，轻视其他业务。造成众多计划流失或计划过晚推入市场，错过发展良机。三，贾斯汀•弗兰克尔(Justin Frankel)过于我行我素，置自身与Nullsoft于AOL的对立面，恶化AOL对Nullsoft的态度。四，Winamp发展后期用户地域分布分散，有限资源难以整合版权问题。而且，其功能性难以满足当下用户需求。
Winamp与公司大小文化冲突矛盾不断，AOL过度单一依靠网络接入业务
2000年1月，AOL与时代华纳合并。至此，AOL时代华纳拥有一个巨大的版权库时代华纳、一个流媒体服务平台Spinner和一个PC端的音乐播放器Winamp，这三者良好的互动，完全可以让Winamp照着Spotify、Pandora Radio或者是iPod+iTunes的商业模式发展下去。然而，Winamp却没有这样发展下去。
一方面，由于Nullsoft和Spinner是同时收购的，因此，两者在责任分配上存在混乱；而AOL由于考虑到Spinner拥有较为完善的公司体制，因此，Spinner被授予了财务权和管理权，管理两个部门。Nullsoft有着比Spinner大的用户量，然而其预算却比Spinner少。因此，这一系列因素激化了二者的关系。可想而知，如此内部的矛盾，对Winamp业务推广等方面来说，都会存在影响。
另一方面，首先，Winamp软件在安装时，AOL强制用户安装其他AOL产品；其次，Winamp的收费渠道被强制接入AOL的网络接入服务中；最后，AOL并未给Winamp注入太多的资源。另外AOL一直将其网络接入业务视为核心业务，导致Winamp许多计划流失与过晚推入市场。AOL的体制与过于单一重视网络接入业务，在很大程度上影响了Winamp的发展，同时，也使得Winamp失去了发展机遇。
而且，贾斯汀•弗兰克尔(Justin Frankel)未经AOL允许，先后私自通过Nullsoft公司网络服务器发布P2P文件共享系统——Gnutella、推出可以把AOL Instant Messenger中的条形广告替换成声波图的程序——AIMazing、开发了一种私人的加密P2P文件共享软件——WASTE。通过AOL Instant Messenger或ICQ，它可以安全地传送文件和消息而不被记录和察觉。这些内容现在看来，也许可以成为Winamp业务推广的有机组成部分，然而，在当时这些举措无疑使得AOL对Nullsoft的态度极速恶化。
Winamp用户群体分散，功能性难以追随用户需求
Winamp的大多数用户主要集中于美国国外，而且地域分布较为分散，虽然Winamp推出了多语言版本的客户端，但是对于涉及的音乐版权来说，这是一个很复杂的内容，针对不同地区，需要与不同的版权方进行沟通合作。
艾瑞调研数据显示，中国数字音乐用户比较喜欢的数字音乐推荐方式为排行榜、好友推荐、关键词匹配推荐、音乐评论等，这些都需要结合当地的音乐情况，才能进行。因此，在没有强大的音乐版权库作为支撑的情况下，从Winamp的功能性来看，其分散的用户群体与有限的工作人员，推进Winamp发展后劲乏力。
音乐行业从物理媒介时代发展到数字媒介时代，音乐播放器的功能也发生了巨大的变化。音乐播放器从最初的音乐播放支持软件这一单一角色，发展到现在集音乐播放支持、音乐搜索平台、音乐分享平台等多元化角色于一身的音乐平台。在未来，音乐播放器将以多种类型出现在车载端、电视端等支持多媒体娱乐功能的终端，从而形成一个网，用户可以在任何支持多媒体娱乐功能的终端断点播放自己之前没有听完的歌曲，收听符合自身喜好的歌曲。因此，音乐播放器已经不再是单纯的音乐播放软件，而是一个多功能的平台。数字音乐企业以音乐播放器为基础，构建拥有巨大音乐资源、整合更广的渠道资源、打通可能的社交平台，为用户提供差异化的服务是整个数字音乐行业的发展趋势。