微软已经公开承认，Hotmail即将成为过去式，收发电子邮件需要一个重大的改变。微软是系统与软件的代名词，但现在这家曾经的软件霸主也开始向Web侧重与转变。Outlook.com的产生便是最好的例证。采用Webmail形式的Outlook.com正在成为微软着力打造的新产品。而这个新产品很可能对谷歌名闻天下的Gmail发起崭新而巨大的挑战。
仔细了解Outlook.com之后，不难发现，微软正在给用户提供一种改进型的电子邮件体验。就好像八年前谷歌推出的Gmail令人们眼前耳目一新一样。微软希望借助Outlook.com帮助人们爱上那杂乱无章的收件箱。Outlook.com的界面设计简洁、清爽。让人感觉Outlook.com像是浏览器内置的一个应用一般。然而收发邮件的过程却超出了设计。微软已经对外宣布，Outlook.com在使用功能方面绝不亚于Gmail。用户可能在以前的时间里对Gmail产生了感情，但是从今天起，Outlook.com有可能改变人们的这种想法。
比如，如果有人向用户的邮箱发送了一推照片，Outlook.com可以用幻灯片的形式将这些附件展现出来。而且这同样适用于视频。更与众不同的是，如果有人向用户发送了一个类似Flickr这样的图片分享网站上的链接，Outlook.com可以把那些照片拉过来，并显示在幻灯片中。但是这个操作需要微软套件Silverlight的支持，不过相信大多数人的电脑中都已经安装了这个套件。而且，用户可以在浏览器中打开、编辑和分享Microsoft Office文档。这样一来，图片的展示性更好，点击链接的便捷性更强，在线编辑Office文档则将文件编辑和撰写邮件放在了一起，有助于提供工作效率。
虽然，通过电子邮件发送文件并不是完全共享的最佳手段，但有时候那却是最简单的方法之一。为了让用户处理所有的附件，Outlook.com给每个用户提供了7G的SkyDrive存储空间。这样，用户发送的每个文件都被保存在SkyDrive，并以一个完整链接的形式出现在预览邮件当中，以解决邮件大小被限制的问题。从这点不难看出，微软正在力求将Outlook.com和SkyDrive进行整合，一个负责邮件收发，一个负责内容存储，二者的配合将使网络资源和本地资源更加匹配。
如果用户想与Facebook，Skype或Messenger好友聊天，那么Outlook.com无疑是不错的选择。现在，从Outlook.com可以直接与Skype视频通话。Webmail客户端，实际上关系到整个社会的发展，内置的聊天工具，让邮件服务的定义更加宽泛。
关于广告?Gmail已经被称为是比较严谨的，因为在页面顶部，你几乎无法察觉到有在线广告存在。然而也有人指出Gmail对隐私保护不够好。Outlook.com则十分关注这个事情，以确保广告不会引起用户关于隐私的投诉。Outlook.com的广告出现在页面右侧。表面看上去平淡无奇，已经融入到整个页面之中。当用户打开消息功能时，广告会完全消失，取而代之的是与好友聊天的对话框。微软表示，Outlook.com不会扫描用户的电子邮件，来帮助确定广告战略。
专栏作家、IT评论人城宇认为，总体来说Outlook.com与传统的邮箱有很大不同。很明显，微软希望人们可以从Gmail中移步出来，步入Outlook.com中。但是，如果用户已经熟悉或习惯使用谷歌的各种产品，包括Talk、Drive,、Calendar、Reader、Google+等等，再要熟悉Outlook.com是需要花费很多精力的。所以，如果用户想在收发邮件上有一个崭新体验，那么Outlook.com会是个不错的选择。另外，如果用户现在注册，就可以立刻得到自己最想要的用户名，而这点对于Gmail来说，自从2005年以来就已经成为了一种奢望。显然，微软已经开始从系统和软件霸主向Web过渡，而向谷歌Gmail发起的全新挑战或许仅仅是刚刚开始。