如果说微信让张小龙一战成名，这个评价大大低估了这位明星产品经理的早年成就。李学凌回忆称，2000年时，张小龙已是国内互联网界相当当的人物，只要你在北京海淀黄庄的路口大喊一声，我是张小龙，一定会有一群人围观，找你签名。
2000年，在北京中关村的一个咖啡馆内，李学凌曾第一次见到张小龙。那时，李学凌还是一名《电脑报》的记者，而现在，李学凌已是一家在美上市公司的CEO。李学凌认为当时的张小龙已经足够红了。但那次见面，面对李学凌崇拜般的开场，张小龙淡淡的笑了笑，说：“不会。”
第一次见面，张小龙给李学凌的感受是，没有想象中的自信与骄傲，总有一股淡淡如水般的平静。这种感受，带给了当时长期泡在北京互联网圈子的李学凌完全不同的心理冲突。当时在北京，作为金山软件的创始人，求伯君的名头儿已无尚高大，其大弟子雷军在圈中也颇负盛名。而张小龙，则更像是一个纯互联网时代的编程人。
张小龙早年成名源于Foxmail，这款邮件客户端软件在短短四年间就吸引了200万用户，并且被美国最知名的科技网站ZDnet评为5星软件。在某次和李学凌的谈话中，张小龙告诉李学凌，他想把Foxmail卖给朋友，然后自己独自去美国。在张小龙对Foxmail处决心意未定时，他和雷军之间有过一段故事。
2000年的张小龙，有些灰心，而2000年，也是互联网泡沫开始的头一年。在Foxmail2.0版本后，张小龙已很少更新，每晚看着用户发送来的鼓励邮件，手不离键。
早在1998年，雷军便已看上了Foxmail，他想收购张小龙。98年9月的一天，找出Foxmail登陆秘密BUG的雷军，照着Foxmail软件留下的邮件地址，给张小龙发了一封信，张小龙也很快回复，并在邮件中留下了自己的电话号码。 雷军首先在电话中，把自己发现的BUG告诉了张小龙。张小龙在电话那头回应：“一大堆人反映秘密有问题，我也没搞清楚问题在哪里，谢谢你”。就是这种淡淡的平实和礼貌。
在电话中，雷军得知张小龙在广州一家系统集成公司上班。雷军开始单刀直入，能不能（Foxmail）卖给金山？张小龙回应，15万。这次电话交谈就差不多收尾了。 雷军回忆说，15万是当时电话里双方都可以接受的价格，本来打算邀请张小龙去珠海金山商谈具体细节，但由于自己要忙着联想注资金山的事儿，派去和张小龙洽谈的研发人员又觉得，这么个软件，金山用1-2个月也能做出来。于是，这事就没影了。
2000年，也就是在李学凌与张小龙的那次见面后。博大互联网络公司以1200万元收购Foxmail。据说，这次收购，是李学凌穿的线，但也未经证实。
在卖给博大前，Foxmail只推过两个版本。卖给博大后，Foxmail每年都有若干更新。2005年3月，腾讯收购Foxmail时，Foxmail已是5.0版本。2005年11月，Foxmail 6.0beta1，是腾讯收购后的首个版本。
腾讯为什么要收购Foxmail？当时，Foxmail的团队包括张小龙在内，只有20余人，用户不到500万。马化腾当时对媒体表示，腾讯看重的是Foxmail的技术和客户。当时，国内互联网用户刚刚超过1亿，未来3、4年内，互联网用户会有成倍增长。马化腾认为，这段时间，是腾讯争取客户的关键时间。而在Foxmail的500万用户中，其中有300万用户是腾讯此前所没有覆盖到的。
被腾讯收购后，张小龙的Foxmail团队一直偏居广州，成为腾讯的广州研发部，其间四处突围尝试，直至2011年微信上线。